В 1888 году в Крым впервые приезжает Антон Чехов. В письме сестре Марии от 14 июля он делится своими впечатлениями, которые на него произвела дорога и простиравшиеся вокруг крымские пейзажи: «От Симферополя начинаются горы, а вместе с ними и красота. Ямы, горы, ямы, горы, из ям торчат тополи, на горах темнеют виноградники — все это залито лунным светом, дико, ново и настраивает фантазию на мотив гоголевской „Страшной мести“. Особенно фантастично чередование пропастей и туннелей, когда видишь то пропасти, полные лунного света, то беспросветную, нехорошую тьму… Немножко жутко и приятно».
Антон Чехов, 1889 г
Спустя десять лет Антон Павлович напишет «Даму с собачкой» — свой «самый крымский» рассказ, главные герои которого встречаются в Ялте, названной им всё в том же письме «помесью чего-то европейского, напоминающего виды Ниццы, с чем-то мещански-ярмарочным». А пока он направляется в Феодосию, где его на своей даче ждет издатель газеты «Новое время» Алексей Суворин.
В пять часов утра Чехов прибывает в Феодосию и первым делом, после долгой дороги, решает окунуться в море. Вскоре — именно через своего друга Алексея Суворина — он знакомится с Иваном Айвазовским. «Суворины, живущие тут в самой лучшей даче, обрадовались мне; оказалось, что комната для меня давно уже готова и что меня давно уже ждут, чтобы начать экскурсии. Через час после приезда меня повезли на завтрак к некоему Мурзе, татарину. Тут собралась большая компания: Суворины, главный морской прокурор, его жена, местные тузы, Айвазовский…»
Антон Чехов на даче Алексея Суворина в Феодосии
22–23 июля Чехов пишет родным, что ездил в сказочное имение Ивана Айвазовского Шах-Мамай, где художник всегда принимал многочисленных гостей. «Именье роскошное, несколько сказочное; такие имения, вероятно, можно видеть в Персии», — отмечает Чехов. А вот какое впечатление на него произвел сам Айвазовский: «В себе одном он совмещает и генерала, и архиерея, и художника, и армянина, и наивного деда, и Отелло. Женат на молодой и очень красивой женщине, которую держит в ежах. Знаком с султанами, шахами и эмирами. Писал вместе с Глинкой „Руслана и Людмилу“. Был приятелем Пушкина, но Пушкина не читал. В своей жизни он не прочел ни одной книги. Когда ему предлагают читать, он говорит: „Зачем мне читать, если у меня есть свои мнения?“. Я у него пробыл целый день и обедал».
О том, какую роль Иван Айвазовский сыграл в написании упомянутой Чеховым оперы «Руслан и Людмила», рассказывает ее автор Михаил Глинка в своих «Записках»: «Гайвазовский… сообщил мне три татарских напева, впоследствии два из них я употребил для Лезгинки, а третий для Andante сцены Ратмира в 3-м акте оперы „Руслан и Людмила“».
Иван Айвазовский. Феодосия, 1890-е
В августе 1899 года Антон Чехов, находясь в Москве, пишет Алексею Суворину: «Недавно был я проездом в Феодосии, видел издали Ваш дом. <…> Армянский дух этого гения чувствуется на каждом шагу». Речь здесь, конечно, идет об Иване Айвазовском, который, зная о страдавших от нехватки воды феодосийцах, в 1887-м обеспечил город водой: «Не будучи в силах далее оставаться свидетелем страшного бедствия, которое из года в год испытывает от безводья население родного города, я дарю ему в вечную собственность 50 тыс. ведер в сутки чистой воды из принадлежащего мне Субашского источника». В 1890-м в знак благодарности Айвазовскому феодосийцы установили ему фонтан-памятник, надпись на котором гласила «Доброму гению».